3. ラッパーとしての TLS

論より証拠ということで、ラッパーである stunnel を用いて、TLS を利用してみよう。

        % cat pop3-tls-client
        client=yes
        pid=
        verify=0
        foreground=yes
        debug=debug
        [10985]
        accept=127.0.0.1:12345
        connect=pop.example.com:110
        protocol=pop3
        % stunnel pop3-tls-clinet

上記の例と変わったのは最後の2行である。

• “connect”のポートが、POP3S の 995 番から、POP の 110 番へ変更された
• “protocol=pop3”が加わった

ここでローカルホストの 12345 番ポートへ接続すると、pop.example.com の 110 番ポートに暗号路が確立された状態で接続される。

        % telnet 127.0.0.1 12345
    S:  +OK IIJ POP3 Server (pop.example.com) starting. <14663.1200725428@pop.example.com>
    C:  CAPA
    S:  +OK Capability list follows
    S:  .

証拠としては弱いが、“CAPA” コマンドに“STLS”が返って来てないので、TLS で暗号化されていると分る。心配なら、tcpdump などで中身が覗き込めるか検査してみてもいいだろう。

先ほどの通信例とこの通信例を見比べてほしい。前者からサーバの最初の挨拶だけを“：”に置き換え、そしてここが重要なのだが、残りの平文“｜”の部分を削れば後者になる。この意味するところが分るだろうか？

それはつまり、SSL ラッパーに今削った部分を喋らせれば、TLS ラッパーになるということだ。

TLS の設計のキモは、状態の遷移ではなく、セッションのやり直しである。TLS によって暗号通信が開始された後は、アプリケーションプロトコルが再び最初から始まるのだ。

上記の例では、POP クライアントは最初の“CAPA”コマンドからやり直していることが分るだろう（POP が分りにくければ、SMTP で考えてみるとよい。SMTP であれば、“EHLO”コマンドからやり直す）。

最初からやり直すということは、すなわち、既存のサーバやクライアントを改良せずとも、そのまま利用できるということだ。

クライアント側の SSL ラッパーを TLS ラッパーに改造するには、以下の作業を加えればよい。

1. サーバの挨拶を保存する
2. START TLS コマンドをサーバへ送る
3. サーバから OK が返されたら TLS の暗号通信を開始する
4. 保存したサーバの挨拶をクライアントへ書き出す
   

“START TLS”コマンドは、アプリケーションプロトコルごとに異なる。だからこそ、“stunnel”の設定ファイルには“protocol”を指定して、どのアプリケーションプロトコルかを指示する必要がある。

サーバ側の SSL ラッパーを TLS ラッパーに改造するには、以下の点においてクライアント側よりも複雑である。

• TLS が使われる場合と使われない場合の切り分け
• 実装機能一覧(capability)の処理

以下に、実装機能一覧を処理する例を示す。

• TLS が開始されてない平文通信時の実装機能一覧としては、TLS をサポートし、認証は使い捨てパスワードを要求する
• TLS が開始された後の暗号通信の実装機能一覧としては、TLS をサポートしておらず、認証は生パスワードも許可する

なお、stunnel バージョン 4.20 では、これらを実装できてない。

4. 蛇足

重要なプロトコルに対する SSL ポートの割当状況を以下に示す。

表1　重要なプロトコルに対する SSL ポートの割当状況

このように、SMTP にだけ SSL 用のポートが割り当てられていない。歴史的に言えば、465 番が割り当てられていたが取り消され、465 番は igmpv3lite というプトロコルに割り当てられた。

著者は割当機関である IANA に対し「ISP として困るので割り当てて欲しい」と申請したが、拒否された。理由は「IETF は SSL を推奨していないから」だそうである。

現在、465 番を SMTP の SSL ポートとして利用している ISP/ASP は多い。現実問題として困ることは起きないと思うが、正式ではないことを知っておくのもよいだろう。